玩笑开过头的托马斯不小心将高登的车厢撞脱了轨道,为了惩罚托马斯,胖总管将他分配到多多岛的的另一端工作,与新朋友莱恩一起建造新的火车支线。托马斯为重新展示自己是有用的火车,在新铁路上行走时未有留意危险告示,结果坠落裂缝的地洞,竟发现传说中的海盗船,并与水手约翰和帆船斯基夫结伴,在多多岛展开紧张刺激的寻宝之旅。